そんなコニー・アイランドにヴィクトリアン調のホテルが立ち並び、ギャンブル場や風俗施設など“大人の遊び場”ができ、発展し始めたのが1840年のことです。
　1870年には、大人も子供も楽しめるアミューズメント施設や公園が作られ、タトゥー・マンやタトゥー・レイディなどが活躍するサーカスなども行われるようになりました。1920年に地下鉄が乗り入れられるようになってからは、遠方から足を運ぶ人も増え、コニー・アイランドの発展は急速に勢いを増していきます。
　タトゥー・アーティストたちが、コニー・アイランドでタトゥーを彫るようになったのもちょうどこの頃と言われています。世界で初めてタトゥー・マシーンの特許を取得したサミュエル・オー・レイリーは、繁忙期である夏の時期だけ、ここコニー・アイランドでタトゥーを彫っていました。当時、アメリカでもっとも若いタトゥー・アーティストとして知られたボブ・ウィックスもまた、1916年～1917年頃にコニー・アイランドでタトゥーをスタートさせています。
　日曜日には、平均20万人もの人々で賑わっていたコニー・アイランドでしたが、第二次世界大戦によってアミューズメント施設であるドリーム・ランドやルナパークが焼け落ちてしまい、徐々に衰退という道をたどることとなりました。